Então, depois de muita bagunça, consegui encontrar a resposta. O truque era executar o WinDirStat como administrador. Quando você faz isso, os arquivos perdidos aparecem magicamente. No meu caso, eles estavam todos no Windows / Temp.
Em uma inspeção mais próxima, verifica-se que um instalador em particular grava um arquivo de log de 3mb toda vez que ele falha, antes de tentar (e falhar) novamente. Eu tinha mais de 200.000 desses arquivos no Windows / Temp. O cultprit era um programa com o id {9C593464-7F2F-37B3-89F8-7E894E3B09EA}, que eu acredito ser o Visual Studio 2010 ou 2013. Reparar o VS resolve o problema.