É provável que você esteja encontrando problemas com o barramento USB, onde o cartão SD ou o disco rígido externo está sendo descartado no meio da transferência de arquivos. Isso pode acontecer se as duas unidades estiverem sobrecarregando as portas USB ou se elas estiverem inundando o barramento com muitos dados de uma só vez.
Os desistentes podem ter corrompido os dados no cartão SD e é por isso que você viu o erro. Ou @Davidostill pode estar certo e seu cartão SD está falhando. Tente executar o CHKDSK nele.
Veja também se você pode fazê-lo funcionar certificando-se de que os dispositivos estejam conectados a diferentes hubs raiz USB. A melhor maneira de garantir isso é conectar o leitor de cartão SD em uma porta USB na parte frontal do computador e o disco rígido em uma porta na parte traseira, certificando-se de que nada esteja conectado às portas diretamente acima ou abaixo dela. Se este for um laptop, tente conectá-lo em lados opostos (um à esquerda e outro à direita).
A especificação USB diz que cada porta deve ter 5V, 500mA (USB2) ou 900mA (USB3) de energia, mas algumas portas simplesmente não estão em especificação. Este é geralmente o caso com portas USB montadas na parte frontal, já que elas passam um cabo para um conector na placa-mãe, enquanto as portas traseiras são soldadas diretamente sobre ele. Se o seu disco rígido externo é alimentado por barramento (ou seja, não se conecta à parede), é praticamente uma garantia de que está sobrecarregando todo o suco.