Pode ser um problema com o seu MTU. Eu tive problemas com remoting / ssh quando o MTU no cliente está definido para o padrão de 1500.
Para descobrir o MTU máximo, use o comando ping, começando com -l
como 1500 e diminuindo até que ele retorne com sucesso:
ping x.x.x.x -f -l 1500
Para alterá-lo, use o comando em cmd (neste exemplo, estou mudando para 1452:
netsh interface ipv4 set subinterface "Local Area Connection" mtu=1452 store=persistent
ou para wireless:
netsh interface ipv4 set subinterface "Wireless Network Connection" mtu=1452 store=persistent