Existem algumas maneiras que estou pensando que podem resolver seu problema.
Um é recorrendo a um programa de terceiros que basicamente faz o que você quer. Ele irá criptografar tudo o que for para o Dropbox, mas requer que um cliente seja instalado em seu sistema para poder acessar seus dados. link
Outra maneira é escrever seus próprios scripts para permitir que você faça a mesma coisa. A única coisa aqui é que você precisa observar implementações de criptografia abaixo do padrão, programas, etc ... (embora nesse caso eu não ache que isso seja um problema grande demais?)
A última maneira é usar algo como Sikuli ou SuperMacro para alcançar basicamente a mesma coisa que o script alcançará, exceto em um ambiente gráfico (mais amigável para não-programadores) link