Não deve causar problemas. Pode ser que ele diga que a chave já foi ativada uma vez, e você pode precisar chamar a Microsoft para reativar a chave, mas se você disser que reinstalou as janelas, por exemplo, porque você tem um vírus, elas serão ativadas para você.
A ideia é que uma chave não esteja sendo ativada, digamos ... 10 vezes em uma janela pequena ou uma grande quantidade de vezes no geral. Então, uma única ativação não deve importar.