Ad.1 Não sou especialista em OS X, mas você pode tentar configurar a opção 249 do DHCP (ms-classless-static-routes) assim:
option ms-classless-static-routes 24, 192, 168, 16, 192, 168, 6, 1;
24 - mask (number of bits)
192, 168, 16 - network address
192, 168, 6, 1 - gateway
Há também a opção 33 do DHCP (rota única): - link
Single route
Pushing a single route is very easy. The configuration value consists
of two ip address pairs in hex. The first address is the destination
host, the second is the router.
Example:
Destination: 192.168.123.234 (Hex: C0:A8:7B:EA)
Router: 10.34.72.42 (Hex: 0A:22:48:2A)
The value is: C0:A8:7B:EA:0A:22:48:2A
Nota: Esta é a configuração do pfsense, para usá-lo no dhcpd você precisa converter hexadecimal em decimal.
É possível que você tenha cometido algum erro. Você pode nos mostrar a configuração do dhcpd?
Uma descrição muito boa está aqui: link
Pushing static routes to your dhcp clients with pfsense was tricky
because you have to specify the network and router informations as the
raw hex values. Accomplishing the same task with the ISC DHCP server
is easier. First of all, we have to declare the dhcp option in the
global scope to the server:
option rfc3442-classless-static-routes code 121 = array of integer 8;
option ms-classless-static-routes code 249 = array of integer 8;
The second line is for Windows clients, because MS decided to use the
dhcp option 249 instead of the existing 121. The next step is to
declare these options in our subnet definition:
subnet 192.168.1.0 netmask 255.255.255.0 {
... other options ....
option rfc3442-classless-static-routes 24, 192, 168, 123, 10, 10, 10, 1, 0, 192, 168, 1, 2;
option ms-classless-static-routes 24, 192, 168, 123, 10, 10, 10, 1, 0, 192, 168, 1, ;
}
The format of the options is:
<netmask>, <network-byte1>, <network-byte2>, <network-byte3>, <router-byte1>, <router-byte2>, <router-byte3>
where bytes with the value 0 are omitted. Again, you should include
the default route in the options because dhcp clients are allowed to
ignore the option routers x.x.x.x option. So, the line option
rfc3442-classless- static-routes 24, 192, 168, 123, 10, 10, 10, 1, 0,
192, 168, 1, 2 specifies the following routing informations:
24, 192, 168, 123, 10, 10, 10, 1: 192.168.123.0/24 via 10.10.10.1 0,
192, 168, 1, 2: 0.0.0.0 via 192.168.1.2 (default route)
Não deixe de ler os comentários também.
Há também outro thread @ serverfault que pode ser útil:
link
Uma outra coisa: você está ciente da opção push do OpenVPN?
Você pode enviar rotas diretamente através do servidor OpenVPN, adicionando uma opção como esta:
push "route 192.168.16.0 255.255.255.0 192.168.6.1"
O que significa passar rota estática para o cliente para a rede 192.168.16.0 e mascarar o 255.255.255.0 via 192.168.6.1.