Ok, então depois de alguns ajustes eu tenho um truque para fazer funcionar para mim e funciona um pouco assim.
1) Eu baixei um keylogger de código aberto, e modifiquei para não registrar nada, apenas escute.
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char * currentKey = convertKeyCode(keyCode);
char * target = ";";
if( currentKey == previousKey && currentKey == target ){
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2) Quando ele vê que eu pressionei as duas chaves que eu escolho ele vai invocar um script de maçã como este
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system("echo \"tell application \\"System Events\\" to keystroke \\"S\\" using {command down, shift down}\" | osascript");
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Qual é a chave que tenho em aText.
Isso funciona muito bem, mas esperarei soluções mais simples antes de definir a pergunta como respondida.