Eu acredito que você vai querer algo ao longo das linhas das muitas soluções de monitoramento de rede a la nagios, onde se um ping falhar, uma ação será tomada:
Ping algo na lan do outro lado da VPN Ping nos outros roteadores VPN IP Ping nos outros roteadores com IP
Ping no gateway padrão local (roteador) Faça um ping no próximo salto ao longo da rede de isps para dar ao ISP caso você precise relatar isso a eles Reinicialize o firewall local e o gateway
A conectividade por SMS está em caso de falha? Você pode usar um circuito sem fio ou outro tipo de circuito sem fio como backup, eles são bastante confiáveis.