Eu tenho um notebook Asus S400CA rodando no Windows 8.1 e conectando-o ao meu monitor externo Philips 220SW. A resolução da tela está presa em 1024x768 e a lista suspensa está desativada, por isso não posso alterá-la para a resolução correta, que é 1680x1050. Eu testei o monitor com outro notebook Lenovo (no Windows 7) e ele funciona bem lá.
Aqui estão as capturas de tela que vejo ao tentar alterar a resolução
Depois de tentar instalar os drivers do Windows 7 no Windows 8, reinstalar os drivers gráficos, reiniciar, etc. Eu decidi mudar o cabo VGA (tinha um sobressalente). Isso parecia fazer o truque, apesar de não fazer qualquer sentido. (Como descrito na pergunta, funcionou com um laptop Lenovo usando o mesmo cabo e monitor)
TLDR: use um cabo VGA diferente.
A instalação do driver de vídeo permite alterar as resoluções que não estão disponíveis nativamente. Verifique se você possui o driver gráfico apropriado.