Se eu estiver entendendo isso corretamente, você deseja que as máquinas internas consigam consultar o DNS e retornar o endereço interno do servidor da web? (Minha suposição é baseada no seu uso do arquivo hosts).
Se você já tem uma máquina do Server 2003 que fornece serviços da Web para esses três sites, por que não adicionar a funcionalidade do DNS e fazer com que o servidor DHCP aponte seus computadores internos para o servidor DNS interno? Crie registros 'A' para os três sites e defina o endereço como o endereço interno de cada site. O servidor DNS encaminhará solicitações para qualquer outro site para o qual não tenha registros.