O problema que você está tendo é com a resolução de DNS. Se você conseguir acessar um compartilhamento, ou recurso remoto, por resolução de domínio - mas por endereço IP - você não tem o DNS configurado corretamente.
A solução fácil, se seus servidores DNS são conhecidos, é definir estaticamente seu servidor DNS primário no Windows para o servidor DNS de sua rede interna e definir seu secundário para um servidor DNS público na Internet. *
Idealmente, você desejará corrigir a configuração no seu ponto de terminação ASA / Roteador / VPN. A configuração precisa passar as configurações de DNS para o cliente para que os nomes sejam resolvidos na rede.
Use 'nslookup' e 'ping' para solucionar ainda mais problemas, enquanto estiver conectado. Se isso ainda não estiver funcionando, adicione uma entrada estática ao seu arquivo host. Em seguida, tente chegar ao dispositivo remoto, se a falha ainda ocorrer - eu tentaria de outro PC para descartar qualquer coisa com o seu PC.
* Geralmente, não é uma prática recomendada definir um servidor DNS, às vezes inacessível, como seu principal. Você pode notar um aumento no atraso ao resolver nomes para endereços enquanto estiver fora da VPN. O melhor caso é adicionar esse parâmetro ao seu dispositivo VPN, mas essa é uma solução temporária para uso temporário.