Crie uma regra do Outlook 2013 que é acionada ao enviar e-mails. Configure-o para fazer uma cópia do e-mail enviado para a pasta de itens enviados do outlook. Essa regra será uma regra somente de máquina local porque seu comportamento está relacionado a várias caixas de correio.
Quanto aos itens enviados do Gmail, quando você usa o serviço do gmail para enviar um e-mail, ele será gravado automaticamente nos itens enviados do Gmail, incluindo os e-mails que você enviou com outlook.com. Só que desta vez, ele é sincronizado automaticamente com a caixa de correio do Outlook 2013 graças ao IMAP.