Esta pergunta também foi feita no site da Comunidade da Microsoft:
Deve-se "nunca dizer nunca", mas parece que esse não é um recurso nativo do Outlook 2010. No entanto, o link acima inclui uma resposta que é um plug comercial para um suplemento de terceiros que afirma fazer o que você quer, e você pode encontrar outras alternativas de terceiros no Google.