Bem, se você estiver por trás de um NAT (usar IPs privados em hosts) e tiver um servidor DNS local, talvez o Chromebook não esteja configurado para usar o DNS local para pesquisar os nomes de host das máquinas ubuntu. Porque talvez ele use um DNS que esteja fora da LAN, assim ele não pode resolver os nomes de host que você passa para o comando ssh.
Da minha experiência, as máquinas do Ubuntu entram em primeiro lugar no DNS local. Configure o Chromebook para intergerar o DNS local primeiro.