Isso não tem nada a ver com iterm e tudo a ver com o programa que você está usando para baixar o arquivo. Cabe a você encontrar os argumentos / sinalizadores corretos em cada caso ou uma ferramenta alternativa com suporte para isso. Muitas vezes pode haver uma opção --verbose ou similar.
Lembre-se de tentar ver o iterm apenas como a janela que segura o terminal, porque é isso mesmo. Tudo o resto é até o seu shell e seus programas instalados.