Defina o endereço de envio do outlook padrão com base no campo TO

Question

Existe uma maneira de o Outlook escolher o endereço de e-mail certo com base nos campos TO ou CC?

Por exemplo, se estou enviando um email para domain1.com, use [email protected], else ...

Estou aberto a escrever VBA para fazer este trabalho, mas eu quero ser automático, não algo que eu tenha que lembrar de fazer (essa é toda a questão para começar).

Então, como um parter dois:

1. Existe uma maneira de executar automaticamente o VBA ao compor um email como este?
2. Existe suporte no VBA para alterar a conta FROM?