Portanto, se Time in
estiver na coluna A e Time out
estiver na coluna B, você poderá usar algo assim na coluna C -
=IF(A1<TIMEVALUE("1:00 PM"),B1-A1-TIME(1,0,0),B1-A1)
Isto é sem conhecer o formato dos seus dados, por isso ajuste o formato conforme necessário para exibir corretamente.