Você precisa criar um arquivo conffiles
no diretório DEBIAN e declarar quais arquivos são arquivos de configuração nele. Esses arquivos serão considerados automaticamente como arquivos de configuração, e alterações nele solicitarão um "novo arquivo de configuração, você deseja sobrescrever ...".
dh_installdeb(1) automatically flags any files under the /etc directory as conffiles, so if your program only has conffiles there you do not need to specify them in this file. For most package types, the only place conffiles should ever be is under /etc, and so this file doesn't need to exist.