Aqui está o que acabei descobrindo.
1) Acontece que anteriormente havia uma regra NAT 1-para-1 no modem. Eu removi isso do modem e desativei tudo.
2) Depois de desabilitar a regra NAT 1-para-1, descobri que consegui usar regras Static PAT no modem para encaminhar o tráfego para a DMZ a partir do endereço IP do Gateway. Eu era incapaz de testar com sucesso um segundo endereço NAT estático, mas estou um pouco preocupado que o ASA 5505 eu tenho que não permitir que essa funcionalidade ou algo estranho está acontecendo com essa configuração. Independentemente disso, a regra do modem que estava lidando com esse IP - mesmo que as regras estivessem "desativadas", impediu que o modem rodasse em um modo transparente de tal forma que o encaminhamento não estava funcionando.
Então, não totalmente respondida, mas o melhor que pude descobrir e estou feliz em seguir em frente:)