Você pode tentar TrueCrypt .
É multi-os e multi-plataforma (windows, linux, mac, 32 bits, 64 bits).
No entanto, pode levar algum tempo até que você aprenda a usá-lo com o pendrive.
Existem também drives USB com criptografia (com módulo de criptografia interna), mas você pode ter que fazer alguma pesquisa para encontrar suporte a criptografia e multi-os.