Se pageant estiver em execução e a chave carregada psftp precisar usá-lo. Isso faz no meu sistema. Exatamente como isso falha para você?
plink deve usar pageant da mesma maneira; funciona? Que tal putty user@host (não usando uma sessão salva)?
De acordo com o manual link
opção -i ou uma sessão salva contendo Auth também deve funcionar, mas eu não tentei.