O problema é que muitos desses arquivos serão arquivos binários que possuem uma estrutura específica, e essa estrutura foi projetada e possivelmente conhecida apenas pelos autores do software antigo.
A menos que você conheça essa estrutura, obter dados confiáveis com base neles será MUITO difícil, se não impossível.
Basicamente, entrar em contato com os autores do software que criou o arquivo e perguntar se eles têm uma maneira de convertê-los em um formato mais recente, pode ser a única resposta.
Como alternativa, se você ainda tiver a versão antiga do programa (que parece indicar que não tem), acione-a na VM executando um sistema operacional compatível, e esperamos que ela ofereça uma maneira de exportar o arquivo de uma forma mais formato comum que você pode usar.