Deixe-me começar dizendo que tive exatamente o mesmo problema ...
Eu encontrei e publiquei uma solução para configurar o tempo de retenção do cache de senha GPG no Ubuntu em outra pergunta.
No entanto, há um problema menor com o segundo método (desativando o componente GPG do GnomeKeyring) e o Thunderbird / Enigmail: quando o cache é limpo, você pode receber uma mensagem dizendo que a senha está errada antes de qualquer solicitação real; basta clicar em OK (para tentar novamente) e você receberá o prompt.