Descobri que a maneira que o azure usa os endpoints é que, se a porta parecer morta, o azure interromperá o encaminhamento nessa porta. Como as portas do PASV não estão ativas até que haja uma conexão FTP e o modo PASV seja iniciado, o azure interromperá o encaminhamento.
Há uma solução para isso, que é usar o Powershell do Azure para configurar as portas.