A inicialização tripla pode ser possível. Mas você quer planejar isso. Primeiro, faça backup do seu sistema. Porque eu fiz botas duplas e triplas e há muito que pode dar errado. Então você deve fazer um backup bare-metal de toda a partição em um disco rígido externo ou na nuvem ou o que quiser. Você deve, deve fazer backup.
Mas não tenho certeza da pergunta exatamente o que você está tentando fazer o boot triplo. Um bom site para discutir as botas triplas é:
embora um artigo de arquivo possa ter que ser encontrado no site.
Mas eu diria que, em vez de triplicar a inicialização, você considerou usar o Virtualbox? Você poderia rodar um sistema operacional de maneira virtual? Isso seria mais simples e não arriscaria seus dados e o bootloader e assim por diante. Mais uma vez, o site da dedoimedo possui artigos sobre virtualização.
Desculpe, mas não posso escrever muito mais. Inicialização tripla 2 partições Linux e 1 windows? Ou 2 janelas e 1 Linux? Eles envolveriam considerações diferentes.