Então, depois de algumas pesquisas e fincando, consegui contornar essa questão. Estou colocando isso como uma resposta aqui, no caso de outras pessoas encontrarem o mesmo problema:
Eu instalei o Plex Media Center em um MacBook com o Mavericks, e a instalação e a primeira inicialização funcionaram sem problemas. Eu chequei a pasta Plugins e estava cheia de plugins!
Então copiei a pasta Plug-ins
e Plugin Support
do MacBook para o iMac e tudo está funcionando como esperado agora.