Eu finalmente percebi isso. Aconteceu que era um problema do Visual Studio. Clicar com o botão direito no projeto na janela Project Explorer e selecionar a pasta de atualização forçou o prompt de autenticação a aparecer, e o erro nunca retornou.
Eu estou supondo que o Visual Studio pode ter tido algum tipo de recurso de credencial em cache que possa ter causado isso.