O Sophos Anti-Virus estava causando esse problema.
O recurso de Proteção da Web da Sophos parecia estar fazendo com que ele fizesse proxy de todas as conexões TCP por si mesmo, daí a conexão instantânea, independentemente de o servidor de destino estar ou não disponível.
Eu desativei ambas as configurações da Web Protection e o comportamento estranho parou.
Se alguém mais tiver esse problema no Mac / Windows ... verifique se você tem um antivírus instalado com proteção / filtragem da Web ativada.