Apenas pela perfeição, acabei conseguindo esse trabalho, tomando o caminho da menor resistência!
Como sou apenas um único desenvolvedor trabalhando em meus projetos, tenho uma configuração bastante simples. Em vez de configurar minha caixa do Windows com um endereço IP estático, simplesmente adicionei uma reserva DHCP para o endereço IP, de modo que posso assumir com segurança que o endereço IP será o mesmo toda vez que minha caixa de desenvolvimento principal se conectar ao roteador Wi-Fi.
Eu, então, mapeei esse endereço IP para o nome do meu servidor usando o arquivo hosts no OSX e voila, tudo funcionando e confiável.