Eu tive um problema muito semelhante, um antigo teclado PS2 conectado por meio de um adaptador ps2- > usb e depois de remapear o capslock para ctrl no Windows (XP e Win7) eu nunca consegui obter o segundo controle modificado tomado como um caractere de controle. O que eu encontrei foi depois que eu lancei o primeiro personagem modificado para controle que eu tive que liberar e re-apertar a tecla capslock para enviar outro caractere ctrl.
Eu editei a entrada de registro para Layout de HKEY_LOCAL_MACHINE \ SYSTEM \ CurrentControlSet \ Control \ Keyboard e adicionou uma entrada no Mapa Scancode
Eu sabia que a tecla ctrl original funcionava bem no teclado PS2, já que permitiria digitar vários caracteres modificados por ctrl sem pressionar novamente o caractere ctrl. Eu também sabia que a tecla capsLock quando remapeada para ctrl char funcionava bem como uma tecla ctrl quando o teclado era conectado via uma porta PS2 ao computador. Então, minha conclusão foi que o conversor ou conexão USB não estava conseguindo passar os pressionamentos de tecla do multi-ctrl.
Eventualmente eu tentei um teclado USB conectado à porta USB no PC e achei que funciona bem, seja com a tecla ctrl original ou com a tecla caps-lock remapeada. Com uma solução de trabalho eu não fiz mais nenhuma pesquisa, mas parece concebível que o problema está no PS / 2 - > Conversor USB que eu estava usando.