Eu descobri o problema. Acontece que este é realmente um problema comum que aflige o servidor OSX. O postfix às vezes se corrompe ao modificar as configurações do servidor de email. Para fazer com que o servidor voltasse a ficar online, tive que substituir a pasta / Library / Server / Mail / Config pela última versão de trabalho. Eu tenho o Crashplan instalado nesse computador, então consegui restaurar facilmente a pasta para uma data anterior com apenas alguns cliques, e voila, o servidor funciona novamente.
Para aqueles que não têm a mesma sorte que eu (nenhuma solução de backup), você pode tentar excluir server.app e reinstalar. Os engenheiros de rede da CyberLynk me disseram que isso também consertaria essa pasta sem destruir nenhum dado pertinente (como contas de e-mail).