Cenário 1:
sim, é possível, mas não automático. Por exemplo, o OpenVPN possui dois modos de conexão, chamados bridged e roteados . No modo em ponte, você obtém um endereço IP pertencente à sub-rede do servidor, enquanto no modo roteado não o faz (você obtém um endereço IP em uma terceira sub-rede, que você escolhe, mas deve ser diferente da LAN local ou remota).
Cenário 2:
Pergunta confusa. Sim, é possível organizar as coisas de tal forma que os endereços IP da sub-rede A e da sub-rede B sejam distribuídos por um único servidor DHCP, pertencente à sub-rede. Não é uma jogada inteligente: se por algum motivo a conexão entre A e B estiver quebrada, uma das duas sub-redes ficará sem o servidor DHCP.
Segunda parte da pergunta: Sim, você pode. Suponha que você tenha um PC, chamado PCVPN, na rede B, que está conectada via VPN à rede A. Então, tudo que você precisa fazer é informar a todos os PCs da sub-rede B que o gateway para a Internet não é seu roteador (192.168.2.254 ) mas é PCVPN. No PCVPN você tem que habilitar a opção "forward IPv4", que é feita de forma diferente dependendo do sistema operacional que você possui.
Cenário 3:
Sim, isso pode ser feito, mas exigirá que você use um roteador com o software OpenWRT, DD-WRT ou Tomato instalado. Isso pode ser feito de várias maneiras (todas as partes de todos os sites pertencentes à mesma sub-rede ou não, todo o tráfego externo roteado através do gateway local ou um único gateway específico e assim por diante), que não posso fornecer uma única solução. Mas você pode encontrar informações sobre este aqui e here . A segunda solução é a minha favorita, porque é mais completa: você terá uma única sub-rede, digamos 192.168.1.0/24, com os endereços IP 192.168.1.1-127 sendo dados por um gateway em um site e 192.168.1.129-254 sendo dado pelo outro gateway do outro lado. Desta forma, todos os recursos de qualquer site são acessíveis a todos os computadores, não importando onde estejam localizados. Além disso, esta solução roteia a comunicação pela Internet através de cada roteador local (em outras palavras, somente as comunicações destinadas à outra rede local são roteadas através da VPN). Se, em vez disso, você desejar que tudo passe por um roteador específico, digamos 192.168.1.1, instrua o outro roteador a usar 192.168.1.1 como o gateway padrão, e ele passará essas informações para os PCs para que fornece endereços IP.
A generalização para três ou mais sub-redes é trivial, lembre-se de usar ipcalc ou alguma ferramenta para os cálculos das máscaras de rede.