Quando escrevo um e-mail e clico em criptografar as opções de mensagem, como posso dizer ao Outlook para usar o mesmo certificado ao escrever em dois endereços de e-mail diferentes da mesma pessoa?
No meu caso, a pessoa que eu escrevo dois tem dois endereços de email diferentes configurados no Exchange O365. No entanto, o envio de emails criptografados funciona apenas com um endereço.
Isso se torna um problema se você tem muitas pessoas com vários endereços de e-mail e sempre precisa saber qual delas é a que funciona com criptografia ...
edit: Eu sei como fazer um certificado PEM usando o OpenSSL para dois endereços de e-mail, onde o outro vai para o subjectAlternativeName-Field. No entanto, o Outlook ou o Exchange não parecem se importar com isso, não tem absolutamente nenhum efeito. A única outra opção atualmente conhecida (é chamada de 'solução apropriada' nos comentários abaixo) é ter um certificado separado para cada endereço de e-mail.
Existe uma maneira de dizer ao Outlook / Exchange / quem quer que olhe para o certificado que existe outro endereço de email para o qual isso é emitido em alguma seção de extensão?
Os certificados são emitidos com o endereço de e-mail já existente. Você não pode enviar automaticamente para endereços de e-mail que não aparecem no certificado. Sem ver os detalhes, tenho certeza de que o certificado tem apenas o endereço de e-mail e aí está o seu problema.