Para começar: um binário do Windows não será executado no Linux, a menos que você instale o Wine (um emulador do Windows para Linux). E, no entanto, se você tiver Wine, há uma chance de que um aplicativo específico não funcione.
Depois vem a questão de acesso remoto. O acesso remoto é resolvido no nível do sistema operacional. Tanto o Linux quanto o Windows têm suas soluções para acessá-los remotamente. E usando o software instalado como se estivesse na frente desse computador. Então você poderá acessar este programa remotamente se tiver acesso remoto a esse computador.
Você mencionou algo sobre várias pessoas usando o mesmo aplicativo também. Isso depende do aplicativo. Espera-se que os aplicativos Windows e Linux funcionem sem problemas com vários usuários executando cada instância. Mas depende totalmente da aplicação.
Finalmente, você não estava claro sobre a natureza desse aplicativo. Alguns softwares são programados para funcionar como um servidor que fornece seu próprio acesso remoto. Mas eu acho que não é o caso desta aplicação.