Você não pode fazer o que quiser com as regras do Outlook.
Acho que a melhor solução é verificar primeiro o e-mail ou enviá-lo para outra pessoa antes de enviá-la!
Se você está realmente desesperado para que isso funcione, você pode ser capaz de fazer isso usando o VBa, você pode usar o Application_ItemSend () função para ler todos os destinatários, decidir quem enviar ou não, colocar em temporizadores (dorme) mas será complicado.