Supondo que o cabeçalho não faz parte do arquivo:
awk -F: '
NR == 1 {max=$2; min=$2; next}
length($2) > length(max) {max=$2}
length($2) < length(min) {min=$2}
END {print "longest=" max; print "shortest=" min}
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longest=Rockin' in the Free World
shortest=1999