Como se viu, o GPO fazendo alterações na unidade W não estava sendo executado com 'Executar no contexto de segurança dos usuários registrados' e não tinha permissão para alterar qualquer unidade W que foi criada manualmente por um usuário. Por isso, decidiu por si próprio criar o mapeamento W usando a letra X. Eu não tenho ideia de por que a Microsoft decidiu que isso era uma boa idéia em vez de lançar um aviso no visualizador de eventos, mas depois de adicionar essa configuração e criar um mapa de exclusão X, tudo funciona corretamente agora.