Suas máquinas não compartilham uma área de transferência comum: o que é copiado aqui não pode ser colado lá e vice-versa.
O X11 Forwarding é uma solução muito fácil e comum, permite que você compartilhe pranchetas e até mesmo execute aplicações de GUI remotas baseadas em X localmente, mas, mesmo que eu faça isso rotineiramente do Mac OS X para o Linux, não tenho idéia se funciona entre dois Macs. Eu suponho que poderia ser possível se ambos tivessem o XQuartz rodando, mas honestamente eu nunca tentei (e não posso no momento).
Você pode tentar o seguinte:
- inicie o X11 nos dois Macs,
- no "cliente", conecte-se ao "servidor" com
$ ssh -X username@host
Veja se você é capaz de copiar coisas de / para ambas as máquinas.
É minha opinião, no entanto, que tais fluxos de trabalho são terrivelmente frágeis e desnecessariamente complicados.