Eu não tenho certeza sobre os portais sem fio cativos. Mas, se for necessária a autenticação apenas pela primeira vez que você fizer login, você poderá usar um script para autenticar automaticamente ao efetuar login e, em seguida, poderá fazer o ssh. Se não, então o que sobre a criação de um proxy http entre eles e usá-lo. (não tenho certeza se isso é permitido pela sua política de TI)