Tente remover o iTunes dos itens de login e salve uma lista de propriedades como ~/Library/LaunchAgents/loginitems.plist
:
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE plist PUBLIC "-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN" "http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd">
<plist version="1.0">
<dict>
<key>Label</key>
<string>loginitems</string>
<key>ProgramArguments</key>
<array>
<string>bash</string>
<string>-c</string>
<string>sleep 30;open -a iTunes</string>
</array>
<key>RunAtLoad</key>
<true/>
</dict>
</plist>
Você pode usar o Automator para criar um aplicativo como este:
Em seguida, adicione o aplicativo aos itens de login.