Guest OS é o sistema operacional instalado dentro do VMWare Player, portanto, neste caso, o Ubuntu 13.10. O login automático nas configurações do Ubuntu 13.10 está em cinza, porque você precisa clicar no botão "Desbloquear" que está na parte superior direita da janela (não pode ser visto na captura de tela). Segure ALT e o botão esquerdo do mouse em qualquer parte da janela para mover a janela para a esquerda, e você verá o botão Desbloquear. Pressione, insira sua senha e, em seguida, você poderá ativar o "Login automático". Eu acho que não há necessidade de ativar a opção "Autologin" nas configurações do VMWare Player para que isso funcione.