Esta não é uma resposta à sua pergunta, mas um comentário estendido.
Provavelmente está relacionado aos registros da chave do host em seu cliente ssh.
Aqui está a possível versão mais longa da mensagem que é abreviada na saída do seu console.
Warning: Permanently added '192.168.255.142' (RSA) to the list of known hosts.
...
Are you sure you want to continue connecting (yes/no)? yes
É provável que esteja aguardando a entrada yes/no
do console, enquanto a entrada e a saída do console são redirecionadas para algum lugar pelo powershell.
Tente desabilitar a verificação da chave do host na configuração do ssh
ou limpar as chaves do host.