A autenticação do Windows funciona online apenas desde o vista, talvez antes. Se não me engano, com alguns softwares da Microsoft, você pode autenticar o software offline se os chamar.
Altere a senha para o que exatamente
Senha da sua conta - > Pode ser feito offline
Seu ID LIVE - > Tem que ser feito online
Eu não entendi sua última pergunta.
Basicamente, qualquer coisa com o LIVE ID precisa ser feita online.