Adicionar outro firewall entre a Internet e uma máquina é apenas adicionar outra camada de segurança. Isso é o mesmo que dizer: "Seria menos seguro usar duas camadas de couraça de kevlar avaliadas ao lado de uma camada de armadura de kevlar". Mais não vai causar uma falha de segurança.
Eu não sei o quanto você sabe sobre firewalls, mas o bloqueio de portas é apenas um dos recursos de um firewall. Dependendo de quão robusto é o firewall, há muitos outros itens que eles podem fazer, como proteção contra invasões, VPN ponto-a-ponto, filtragem de URL etc. Muitos grandes negócios exigem pelo menos dois firewalls diferentes de dois fabricantes diferentes ( ou seja, Juniper e Check Point), para estar entre suas máquinas e a internet. Apenas adiciona mais segurança, não tira a segurança.
O problema em ter mais de um firewall entre uma máquina e a internet é mais locais para interromper o tráfego que você não deseja parar. Isso fará com que mais soluções de problemas precisem acontecer para que o tráfego flua se algo estiver sendo escurecido e não esteja bloqueado.