Eu não vou abordar a questão, diretamente porque ela é muito baseada em opiniões e fora do tópico. Mas algumas coisas a considerar ao decidir se é uma boa plataforma.
Qual nível de portabilidade você precisa? Se você for usá-lo em muitas máquinas, você precisará de um Script Python compilado (sem edição) ou Python em todas as máquinas.
Instalar o Python em todas as máquinas não é uma opção, muito provavelmente. Como ele só introduz um sistema que pode quebrar, e a maioria das empresas não vai querer se preocupar com o suporte a uma plataforma que o Windows tenha construído para o equivalente. PowerShell vale a pena investigar, enquanto sobre o assunto.
Se você está começando uma empresa de TI, você deve realmente esperar não mudar as empresas que você suporta e sua configuração subjacente sem um bom motivo. Você não sabe os padrões de loja do Windows não é uma boa razão, se você espera ser respeitado como o "especialista".
Além disso, o Java é uma má escolha. Por que usar Java se a interoperabilidade não é uma preocupação primária? O .NET é mais estável, menos dor de cabeça para suporte e tão amigável para scripts (PowerShell, VB.NET, C #).