Para inicializar a partir da unidade USB, você precisa usar o gerenciador de boot plop. Esta é a única maneira AFAIK, mas é simples.
Eu inicializo de um disco rígido externo a partir do VirtualBox no Windows 8, mas parece que o VirtualBox não conseguiu encontrar HDD externo. O HDD tem o Windows 7 nele
Para inicializar a partir da unidade USB, você precisa usar o gerenciador de boot plop. Esta é a única maneira AFAIK, mas é simples.
O disco rígido externo provavelmente só é visível no sistema operacional host (no seu caso, windows 8).
Então, veja 'hardware bruto' que você precisará passar para o convidado. Para alguns itens isso é trivial (por exemplo, dispositivos USB na estação de trabalho vmware), para outros você precisa de VT-D ou AMD-Vi.