Esta resposta é baseada em Mail.app 7.3 do OS X Mavericks 10.9.3
Por padrão, o Mail.app responderá da conta para a qual o email foi enviado. Então, se você tem duas contas:
Acionar a resposta em um e-mail para [email protected] abrirá um novo e-mail de resposta com [email protected] como remetente. Da mesma forma, responder a um email enviado para [email protected] será o padrão para esse endereço como o remetente.
Se você configurou aliases nas contas, por exemplo:
Em seguida, um email para [email protected] será o padrão para responder a partir de [email protected] .
Mail.app tem uma única configuração para modificar esse comportamento, na guia Compor em suas preferências, você pode alterar a configuração:
Send new messages from: Account of selected mailbox
John <[email protected]>
SuperCo <[email protected]>
SuperCo Support <[email protected]>
O que realmente força apenas um único remetente em vez do comportamento padrão acima.
Infelizmente, não há como escolher uma conta ou um alias específico com base no destinatário ou no remetente do e-mail ao qual você está respondendo. Você poderia tentar dar algum feedback à Apple .