Não há nenhum método direto oficialmente suportado para fazer isso através da linha de comando. Confira o tópico Superusuário em Como enviar um Mensagem do Skype a partir da linha de comando do Windows? .
O segmento menciona o uso do Skype4COM Event Handler, uma interface programável para o Skype, essencialmente, que funciona com todas as mensagens da API do Skype, incluindo as mensagens de texto padrão.