No Windows 2008 (como no Windows XP), por vezes, quando você instala, ele cria algo como "partição de inicialização", onde o Windows coloca todas as coisas relacionadas à inicialização nele. Se for esse o caso, você pode ter um problema porque nenhum espaço adicional estará disponível e pode não funcionar com o grub.
Se for apenas o MBR que está faltando, a recuperação do Registro de Inicialização Principal do Windows 7 funcionará bem, como o GRUB faz.
Então, para ajudar você a fazer isso funcionar, se você tiver alguma maneira de redimensionar a partição, você pode instalar outras janelas em paralelo. Isso DEVE fazer com que o Windows detecte este Windows 2008 instalado em outro disco e crie uma entrada de menu para ele nas novas janelas. Então, funcionaria no mesmo disco. Depois disso, você pode editar o menu do gerenciador de inicialização (Abrir msconfig usando executar no menu Iniciar) e remover a nova entrada do Windows. Então você teria uma inicialização direta para o seu Windows 2008 sem o outro HDD.
Este método tem um efeito colateral, você terá parte do seu disco ocupado por essas coisas.
Além disso, você pode tentar usar a ferramenta bootrec (incluída no Windows e usar com outras configurações do Windows) com a opção RebuildBCD para tentar recriar. Outra maneira é usar o EasyBCD . Eu nunca tentei esses dois antes, então use com cautela e sempre faça um backup de suas coisas antes de fazer qualquer coisa!
Espero ter ajudado.