Use os seguintes passos:
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Crie sua seleção de mídia (nomeie como quiser) na pasta Seleções
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Clique na pasta Vídeo à esquerda e adicione seus vídeos à sua pasta Seleções
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Clique com o botão direito na pasta de seleção de vídeos
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Escolha "adicionar à lista de reprodução" (normalmente aparece uma lista à direita)
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Clique no item Arquivo no Menu & clique em "Gravar sua lista" (Use as teclas CTRL + M para aparecer o Menu no Windows Media Player)
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Grave onde deseja salvá-lo (por exemplo, na área de trabalho)
A lista será com a extensão .wpl (se você ativar as extensões de arquivo) Você pode clicar duas vezes nesse arquivo: ele iniciará sua seleção de vídeos.
Explicações da sintaxe WPL: link